Севастополь в числе первых городов СССР в первый день Великой Отечественной войны, 22 июня 1941 года в 3 часа 15 минут, подвергся налету фашистской авиации.
К началу войны Севастополь был подготовлен для обороны только с моря и воздуха. 4 июля 1941 года началось строительство трех сухопутных рубежей (передового, главного, тылового) и к моменту выхода противника на ближние подступы к городу 30 октября завершено не было. Из трех рубежей в наибольшей готовности оказались два последних, в наименьшей — передовой.
Гарнизон Севастополя насчитывал около 21 тыс. человек и имел около 150 орудий и минометов. Усилить оборону города должны были войска Приморской армии (генерал-майор И.Е. Петров), с конца октября отходившие с боями из района Симферополя.
29 октября 1941 года в городе было введено осадное положение. Прорвавшись через Перекоп, войска 11-й немецкой армии под командованием генерал-полковника Эриха Манштейна, насчитывавшие в своем составе свыше 200 тыс. человек, 450 танков, свыше 2 тыс. орудий и минометов, 600 самолетов, рассчитывали захватить город с ходу, но получили отпор.
29 октября Севастополь был объявлен на осадном положении. Первой бой с противником 30 октября вступила 54-я батарея береговой обороны главной военно-морской базы Черноморского флота. Этот день принято считать началом Севастопольской обороны.
3-4 ноября части гарнизона в связи с приближением противника заняли передовой рубеж обороны в 15-16 км от города. 4 ноября 1941 года сухопутные войска и силы флота, защищавшие город, были объединены в Севастопольский оборонительный район (СОР) под командованием Петрова (с 19 ноября — вице-адмирала Филиппа Октябрьского, а Петров становится его заместителем по сухопутной обороне).
5 ноября развернулись ожесточенные бои на центральном участке передового оборонительного рубежа – главным образом на Черкез-Керменском опорном пункте. Четыре дня советские солдаты успешно отражала непрерывные атаки численно превосходящих войск противника, поддерживаемых крупными. силами авиации. 9 ноября немецко-фашистские войска были вынуждены прекратить наступление и сделать паузу для подтягивания новых сил и перегруппировки войск.
11 ноября начался первый штурм города. Несмотря на превосходство в живой силе, артиллерии и танках, немецкой армии удалось вклиниться в передовую оборонительную полосу только на двух участках: в направлении Дуванкоя на 3-4 километра и Мекензия — на 1-2 километра. Вследствие значительных потерь немецко-фашистские войска 21 ноября приостановили наступление на Севастополь до середины декабря.
Советское командование использовало это время для укрепления обороны. Войска СОР пополнились маршевыми подразделениями в количестве около 6 тыс. человек и прибывшей из резерва Ставки ВГК 388-й стрелковой дивизией численностью 10,8 тыс. человек. Состав Приморской армии был доведен до пяти дивизий, двух бригад морской пехоты и двух отдельных стрелковых полков. За счет орудий, снятых с кораблей Черноморского флота, было сооружено дополнительно восемь береговых стационарных батарей.
Немецкое командование также усиливало свои войска. Для проведения второго наступления оно имело семь пехотных дивизий и две горнострелковых бригады, около 1,3 тыс. орудий и миномётов, свыше 150 танков и до 300 самолетов. Для разрушения долговременных укреплений и борьбы с береговыми батареями было подтянуто несколько батарей тяжелой артиллерии, включая орудия 360-мм калибра.
Противник имел значительное превосходство в людях и технике. Замысел по овладению Севастополем заключался в одновременном нанесении ряда ударов с нескольких направлений. Второе наступление противника началось на рассвете 17 декабря.
Главный удар наносился силами четырех пехотных дивизий из района Дуванкоя вдоль реки Бельбек к северо-восточной оконечности Северной бухты, отвлекающий удар — двумя пехотными дивизиями и горнострелковой бригадой из района юго-восточнее Чоргуни вдоль реки Черная на Инкерман. В районе Мекензиевых гор противник вклинился в расположение советских войск и создал угрозу прорыва к Северной бухте. Ставка Верховного главнокомандующего усилила войска СОР стрелковой дивизией, бригадой морской пехоты и несколькими маршевыми батальонами. При поддержке флота и авиации войска СОР 22 декабря нанесли контрудар и восстановили положение на главном направлении. К концу декабря фашистские войска овладели платформой Мекензиевы горы, но выйти к Северной бухте им не удалось. Большую роль в отражении вражеского наступления сыграла Керченско-Феодосийская десантная операция 1941-1942 гг., вынудившая немецко-фашистское оттянуть значительные силы от Севастополя.
В мае 1942 года в результате оставления советскими войсками Керченского полуострова и неудачи Харьковской наступательной операции положение Севастополя резко ухудшилось. 21 мая фашисты начали воздушную и артиллерийскую бомбардировку города, артиллерийских позиций и тылов, а 2 июня перешли к мощной артиллерийской и авиационной подготовке наступления, длившейся пять дней.
Одновременно немецко-фашистские войска усилили блокаду Севастополя с моря. Они сосредоточили десять пехотных дивизий (из них три — румынские), одну моторизованную бригаду и три полка — всего свыше 200 тыс. человек, в том числе боевого состава 175 тыс. человек, 450 танков, 1325 орудий, 720 минометов, 1060 самолетов. СОР имел семь стрелковых дивизий (укомплектованных, кроме одной, на 50%), четыре бригады и три полка морской пехоты, что составляло 106 тыс. человек, в том числе 82 тыс. человек боевого состава, 38 танков, 606 орудий, 918 минометов, 116 самолетов.
7 июня немецко-фашистские войска перешли в наступление, нанося главный удар с севера и северо-востока на Мекензиевы горы с целью выхода к Северной бухте и вспомогательные — на Сапун-гору и Балаклаву. Немецкая авиация ежедневно совершала 800-1000 вылетов, сбрасывая 4-4,5 тыс. бомб. Защитники Севастополя героически обороняли позиции до последней возможности. Только когда на оборонительных позициях не оставалось боеспособных защитников и боеприпасов, врагу удавалось их занять. Некоторую помощь оказала 138-я стрелковая бригада, переброшенная 13 июня на эсминцах.
18 июня ценой больших потерь фашистам удалось прорваться к побережью Северной бухты. Оставшиеся на Северной стороне небольшие гарнизоны 30-й батареи береговой обороны, Северные укрепления, инженерные пристани, Михайловский и Константиновский равелины героически оборонялись до 22-24 июня. Силы защитников таяли, кончались боеприпасы.
В связи с сокращением темного времени суток и господством вражеской авиации снабжение Севастополя на надводных кораблях стало крайне трудным, а после захвата противником Северной стороны и невозможным. 17 июня в Севастополь пришел последний транспорт «Белосток». 26 июня сквозь блокаду прорвался последний из крупных надводных кораблей — лидер «Ташкент». Подвоз снабжения на подводных лодках и самолетах не удовлетворял потребности обороны. К концу июня в дивизиях осталось по 300-400 человек, в бригадах — по 200 человек боевого состава.
В ночь на 29 июня фашисты форсировали Северную бухту и в тот же день овладели Сапун-горой. 30 июня немецко-фашистские войска ворвались на Корабельную сторону, где весь день шли упорные бои за Малахов курган. Остатки частей отдельными группами отходили к полуострову Херсонес.
В ночь на 1 июля было получено разрешение Ставки Верховного Главнокомандования на эвакуацию. Организованное сопротивление и эвакуация защитников города продолжались до 2 июля 1942 года, когда ушли в Новороссийск все боевые корабли и вспомогательные суда, взяв на борт часть личного состава СОР.
Из оставшихся в Севастополе советских войск лишь немногочисленным группам удалось с боями прорваться в горы к партизанам.
Важную роль в обороне Севастополя сыграли жители, которые участвовали в строительстве оборонительных сооружений, изготавливали оружие и боеприпасы для фронта, оказывали помощь раненым. За проявленные героизм и мужество 46 воинов были удостоены звания Героя Советского Союза.
В ознаменование подвига защитников города 22 декабря 1942 года учреждена медаль «За оборону Севастополя», которой награждено более 39 тыс. её участников.
8 мая 1965 года город-герой Севастополь награждён орденом Ленина и медалью «Золотая Звезда». 8 мая 1965 года городу Севастополю было присвоено звание Города-героя.
